Comme une bonne partie de l'aristocratie anglaise, Herbrand Sackville étudie au Collège d'Eton, avant d'entrer au Magdalen College de l'Université d'Oxford. Ses parents sont plutôt de droite, son père étant un homme politique du Parti conservateur tandis que sa mère soutient le Parti libéral, mais Herbrand se rapproche du socialisme pendant ses études à l'université. En 1915, son père est tué pendant la Première Guerre mondiale et il hérite de ses titres bien qu'encore mineur. À l'âge de ses 18 ans, il refuse de prendre part au combat en devenant ainsi un objecteur de conscience, mais il rejoint la réserve de la Royal Navy.
S'il n'est pas membre du Parti travailliste et précise ne se sentir pleinement en accord avec aucun parti, ses convictions sont proches de celles du socialisme et il exprime sa proximité avec les travaillistes, s'engageant à les soutenir à la Chambre des lords. La chambre haute au début des années 1920 ne compte qu'un seul lord travailliste: John Wodehouse (2e comte de Kimberley), depuis 1920, tandis que Francis Russell (2e comte Russell) est un sympathisant du parti, sans en être membre[1],[2],[3],[4]. En , à l'âge de seulement 23 ans, l'engagement politique de Sackville lui permet d'entrer dans le gouvernement de Ramsay MacDonald, premier gouvernement travailliste de l'histoire britannique, en tant que Lord-in-waiting. Il entre officiellement à la Chambre des lords le même mois.
En 1937, le premier ministre conservateur Neville Chamberlain offre à Sackville le poste de Lord du sceau privé, son premier réel poste en tant que chef de cabinet ministériel. Il le reste du au . Il envisage à plusieurs reprises de donner sa démission à cause de désaccords avec la politique étrangère du gouvernement, notamment après les accords de Munich. En , il devient secrétaire d'État à l'Éducation.
