En carrière, il a conservé une moyenne au bâton de ,239. Il a frappé 452 coups sûrs et volé 105 buts. Winningham n'a jamais été atteint par un lancer dans sa carrière, soit en 2 069 apparitions au bâton, ce qui le place au 4e de l'histoire pour le plus grand nombre de présences à la plaque sans être atteint[1].