Il est le fils du Capitaine John Drum (1864-1898), qui est mort à Cuba lors de la guerre hispano-américaine .
En 1894, il est diplômé du Xavier High School de New York . Il rejoint le Boston College . Comme il est le fils d'un vétéran mort au combat, il reçoit le titre de Sous-lieutenant .
Il commence sa carrière dans le 12e régiment d'infanterie (États-Unis) .
En 1914, il est membre du Staff du commandement de Frederick Funston durant Bataille de San Juan de Ulúa .
En 1917, John J. Pershing le nomme colonel , et devient assistant dans la première armée en 1918. Il participe à l'Offensive Meuse-Argonne en 1918.
Il sert à l'école militaire de Fort Leavenworth au Kansas .
De 1926 à 1927, il sert comme commandant dans la 1re brigade d’Infanterie.
En 1931, il est promu major général est commande le 5e Corps basé à Fort Hayes dans l'Ohio .
En 1933, il retourne à Washington et sert dans le groupe du général Douglas MacArthur .
De 1935 à 1937, il commande le département de Hawaï .
En 1938, il est membre de l'État-major de la 1re armée (États-Unis) à Fort Jay , Governors Island , à New York , avec le général Malin Craig et George Marshall . Il est promu lieutenant-général en août 1939 .