Hydroperoxyde de tert-butyle

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L'hydroperoxyde de tert-butyle est un hydroperoxyde de formule semi-développée (CH3)3C-OOH. Il est surtout utilisé comme source de radicaux pour des polymérisations et pour des réactions d'époxydation, en particulier pour l'époxydation de Sharpless.

Nom UICPAperoxyde de 1,1-diméthyléthyle
Synonymes

tert-butylhydroperoxyde
TBHP
2-hydroperoxy-2-méthylpropane
1,1-diméthyléthylhydroperoxyde

Faits en bref Identification, Nom UICPA ...
Hydroperoxyde de tert-butyle
Image illustrative de l’article Hydroperoxyde de tert-butyle
Identification
Nom UICPA peroxyde de 1,1-diméthyléthyle
Synonymes

tert-butylhydroperoxyde
TBHP
2-hydroperoxy-2-méthylpropane
1,1-diméthyléthylhydroperoxyde

No CAS 75-91-2
No ECHA 100.000.833
PubChem 6410
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore avec une odeur âcre
Propriétés chimiques
Formule C4H10O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 90,121 ± 0,004 5 g/mol
C 53,31 %, H 11,18 %, O 35,51 %,
pKa 12,8 à 20 °C[2]
Propriétés physiques
fusion −8 °C[3]
ébullition 75 °C (décomposition)[3]
Solubilité 130-150 g·l-1 (eau, 20 °C)[3]
Masse volumique 0,896 g·cm-3 à 20 °C[3]
Point d’éclair 26 °C[3]
Thermochimie
ΔfH0gaz −234,9 kJ·mol-1[4]
ΔfH0liquide −294 kJ·mol-1[4]
Δvap 46,568 kJ·mol-1 à −120,15 °C[4]
PCI −2 710 kJ·mol-1[4]
Précautions
SGH
SGH01 : ExplosifSGH03 : ComburantSGH05 : CorrosifSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Danger
H202, H270, H314, H317, H411 et H302+H312+H332
NFPA 704[5]
Directive 67/548/EEC[3]
Nocif
Xn
Corrosif
C
Explosif
E
Comburant
O
Dangereux pour l’environnement
N


Transport[3]
Écotoxicologie
DL50 320 mg·kg-1 (souris, oral)
246 mg·kg-1 (souris, i.p.)
370 mg·kg-1 (rat, oral)
87 mg·kg-1 (rat, i.p.)
790 mg·kg-1 (rat, peau)[2]
CL50 500 ppm (rat, 4 heures)
350 ppm (souris, 4 heures)[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Synthèse

Plusieurs voies de synthèse sont possibles[6] :

Références

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