Hydroperoxyde de tert-butyle
composé chimique
From Wikipedia, the free encyclopedia
L'hydroperoxyde de tert-butyle est un hydroperoxyde de formule semi-développée (CH3)3C-OOH. Il est surtout utilisé comme source de radicaux pour des polymérisations et pour des réactions d'époxydation, en particulier pour l'époxydation de Sharpless.
Nom UICPAperoxyde de 1,1-diméthyléthyle
Synonymes
tert-butylhydroperoxyde
TBHP
2-hydroperoxy-2-méthylpropane
1,1-diméthyléthylhydroperoxyde
| Hydroperoxyde de tert-butyle | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | peroxyde de 1,1-diméthyléthyle |
| Synonymes |
tert-butylhydroperoxyde |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.000.833 |
| PubChem | 6410 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | liquide incolore avec une odeur âcre |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C4H10O2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 90,121 ± 0,004 5 g/mol C 53,31 %, H 11,18 %, O 35,51 %, |
| pKa | 12,8 à 20 °C[2] |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | −8 °C[3] |
| T° ébullition | 75 °C (décomposition)[3] |
| Solubilité | 130-150 g·l-1 (eau, 20 °C)[3] |
| Masse volumique | 0,896 g·cm-3 à 20 °C[3] |
| Point d’éclair | 26 °C[3] |
| Thermochimie | |
| ΔfH0gaz | −234,9 kJ·mol-1[4] |
| ΔfH0liquide | −294 kJ·mol-1[4] |
| ΔvapH° | 46,568 kJ·mol-1 à −120,15 °C[4] |
| PCI | −2 710 kJ·mol-1[4] |
| Précautions | |
| SGH | |
| H202, H270, H314, H317, H411 et H302+H312+H332 |
|
| NFPA 704[5] | |
| Directive 67/548/EEC[3] | |
| Transport[3] | |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 320 mg·kg-1 (souris, oral) 246 mg·kg-1 (souris, i.p.) 370 mg·kg-1 (rat, oral) 87 mg·kg-1 (rat, i.p.) 790 mg·kg-1 (rat, peau)[2] |
| CL50 | 500 ppm (rat, 4 heures) 350 ppm (souris, 4 heures)[2] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
| modifier |
|
Synthèse
Plusieurs voies de synthèse sont possibles[6] :
- réaction du peroxyde d'hydrogène et de l'isobutylène ou du tert-butanol en présence d'acide sulfurique ;
- réaction entre le tert-butanol et l'acide peroxysulfurique. Cette dernière réaction est toutefois dangereuse car un intermédiaire explosif est produit ;
- auto-oxydation de l'isobutylène par l'oxygène.