Hydroxocobalamine
composé chimique
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L'hydroxocobalamine est la forme naturelle de la vitamine B12a[3], produite par de nombreuses bactéries et aisément convertie par l'organisme humain en des formes biologiquement actives (méthylcobalamine et adénosylcobalamine, qui sont des cofacteurs ubiquitaires).
Nom UICPAhydrate de phosphate de [(2R,3S,4R,5S)-5-(5,6-diméthylbenzimidazol-1-yl)-4-hydroxy-2-(hydroxyméthyl)oxolan-3-yl] [(2R)-1-[3-[(2R,3R,4Z,7S,9Z,12S,13S,14Z,17S,18S,19R)-2,13,18-tris(2-amino-2-oxoéthyl)-7,12,17-tris(3-amino-3-oxopropyl)-3,5,8,8,13,15,18,19-octaméthyl-2,7,12,17-tétrahydro-1H-corrin-21-id-3-yl]propanoylamino]propan-2-yl]cobalt(II)
No CE236-533-2
| Hydroxocobalamine | |
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| Structure de l'hydroxocobalamine | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | hydrate de phosphate de [(2R,3S,4R,5S)-5-(5,6-diméthylbenzimidazol-1-yl)-4-hydroxy-2-(hydroxyméthyl)oxolan-3-yl] [(2R)-1-[3-[(2R,3R,4Z,7S,9Z,12S,13S,14Z,17S,18S,19R)-2,13,18-tris(2-amino-2-oxoéthyl)-7,12,17-tris(3-amino-3-oxopropyl)-3,5,8,8,13,15,18,19-octaméthyl-2,7,12,17-tétrahydro-1H-corrin-21-id-3-yl]propanoylamino]propan-2-yl]cobalt(II) |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.033.198 |
| No CE | 236-533-2 |
| Code ATC | B03, V03 |
| DrugBank | DB00200 |
| PubChem | 24892771 |
| ChEBI | 27786 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | cristaux et poudre rouges[1] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C62H89CoN13O15P |
| Masse molaire[2] | 1 346,355 1 ± 0,062 9 g/mol C 55,31 %, H 6,66 %, Co 4,38 %, N 13,52 %, O 17,83 %, P 2,3 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 200 °C (décomp.)[1] |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 2 g/kg (souris, i.v.)[1] |
| Données pharmacocinétiques | |
| Liaison protéique | 90%[1] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Elle est utilisée en pharmacie généralement sous forme de solutions stériles destinées à être injectées pour traiter les carences en vitamine B12 ou encore l'intoxication au cyanure en raison de la forte affinité[4] de cette molécule pour les anions cyanure CN−.
Actions
- Facteur indispensable à l'anabolisme protidique : croissance, division cellulaire[5].
- Facteur impliqué dans le métabolisme lipidique : synthèse de la myéline[5].
Usages
Contre-Indications
- Anémie d'étiologie incertaine.
- Algie des cancéreux.
Divers
L'hydroxycobolamine fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en )[7].
