Indoramine
médicament
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L’indoramine est un agent antiadrénergique, utilisé contre les migraines chroniques et dans les hyperplasies bénignes de la prostate.
| Indoramine | |
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| Identification | |
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| Nom UICPA | N-{1-[2-(indol-3-yl)éthyl]-4-pipéridyl}benzamide |
| No CAS | (hydrochlorure) |
| No ECHA | 100.043.659 |
| No CE | 254-136-2 (hydrochlorure) |
| No RTECS | CV5396000 |
| Code ATC | « CA02 » |
| PubChem | 33625 |
| SMILES | c12c(c[nH]c1cccc2)CCN1CCC(NC(c2ccccc2)=O)CC1 , |
| InChI | InChI : InChI=1S/C22H25N3O/c26-22(17-6-2-1-3-7-17)24-19-11-14-25(15-12-19)13-10-18-16-23-21-9-5-4-8-20(18)21/h1-9,16,19,23H,10-15H2,(H,24,26) InChIKey : JXZZEXZZKAWDSP-UHFFFAOYSA-N |
| Apparence | solide blanc [1] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C22H25N3O [Isomères] |
| Masse molaire[2] | 347,453 4 ± 0,020 3 g/mol C 76,05 %, H 7,25 %, N 12,09 %, O 4,6 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° ébullition | 209 °C[3] |
| Précautions | |
| SGH[1] | |
 H302 : Nocif en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. |
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| Écotoxicologie | |
| DL50 | 1800 mg/kg (rat, oral)[3] 500 mg/kg (rat, i.p.)[3] >400 mg/kg (souris, i.p.)[3] |
| LogP | 3,60 (eau/octanol)[3] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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C'est un antagoniste sélectif du récepteur adrénergique alpha-1, qui exerce une action dépressive sur le myocarde.
L'indoramine est communément synthétisée à partir du tryptophol.
Indications
L'indoramine possédait en France une autorisation de mise sur le marché (AMM) pour le traitement de fond de la migraine commune et ophtalmique sous le nom commercial de Vidora 25 du laboratoire Biocodex.
Cependant le , l'Agence nationale de sécurité du médicament et des produits de santé (ANSM) a conclu que le rapport bénéfice/risque de cette spécialité était défavorable avec retrait de l’AMM de Vidora, accompagné du rappel de ses lots du marché le [4].
