Isocyanate de méthyle
composé chimique
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L’isocyanate de méthyle ou MIC, de l'anglais methyl isocyanate, est un composé organique de formule semi-développée H3C-N=C=O.
| Isocyanate de méthyle | |||
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| Identification | |||
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| Nom UICPA | Isocyanate de méthyle | ||
| Synonymes | |||
| No CAS | |||
| No ECHA | 100.009.879 | ||
| No CE | 210-866-3 | ||
| Apparence | liquide incolore volatil, d'odeur âcre[1]. | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule | C2H3NO [Isomères] |
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| Masse molaire[2] | 57,051 3 ± 0,002 3 g/mol C 42,11 %, H 5,3 %, N 24,55 %, O 28,04 %, |
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| Moment dipolaire | ≈2,8 D[3] | ||
| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | −80 °C[1] | ||
| T° ébullition | 39 °C[1] | ||
| Solubilité | dans l'eau à 20 °C : réaction[1] | ||
| Masse volumique | 0,96 g·cm-3[1] | ||
| T° d'auto-inflammation | 535 °C[1] | ||
| Point d’éclair | −7 °C (coupelle fermée)[1] | ||
| Limites d’explosivité dans l’air | 5,3–26 %vol[1] | ||
| Pression de vapeur saturante | à 20 °C : 54 kPa[1] | ||
| Point critique | 55,7 bar, 217,85 °C[4] | ||
| Thermochimie | |||
| Cp | |||
| Précautions | |||
| SGH[6] | |||
    Danger H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H301 : Toxique en cas d'ingestion H311 : Toxique par contact cutané H315 : Provoque une irritation cutanée H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H318 : Provoque des lésions oculaires graves H330 : Mortel par inhalation H334 : Peut provoquer des symptômes allergiques ou d'asthme ou des difficultés respiratoires par inhalation H335 : Peut irriter les voies respiratoires H361d : Susceptible de nuire au fœtus. |
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| SIMDUT[7] | |||
   B2, D1A, D2B, E, B2 : Liquide inflammable point d'éclair =−7 °C coupelle fermée (méthode non rapportée) D1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats graves Transport des marchandises dangereuses : classe 6.1 groupe I D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques sensibilisation de la peau chez l'animal; mutagénicité chez l'animal E : Matière corrosive nécrose de la peau chez l'animal Divulgation à 0,1 % selon la liste de divulgation des ingrédients |
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| NFPA 704 | |||
| Transport | |||
Code Kemler : 663 : matière très toxique et inflammable (point d'éclair égal ou inférieur à 60 °C) Numéro ONU : 2480 : ISOCYANATE DE MÉTHYLE |
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| Écotoxicologie | |||
| Seuil de l’odorat | bas : 2,1 ppm[8] | ||
| Composés apparentés | |||
| Isomère(s) | cyanate de méthyle | ||
| Autres composés |
isothiocyanate de méthyle, thiocyanate de méthyle, isocyanate d'éthyle |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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C'est un intermédiaire notamment utilisé pour la synthèse des carbamates insecticides tels que l'aldicarbe, le carbaryl, le méthomyl ou le carbofuran. II intervient également dans la préparation de produits pharmaceutiques et de certains polymères.
C’est un produit dangereux en raison de sa toxicité et de son pouvoir irritant. Il a été à l’origine de la catastrophe de Bhopal qui a causé la mort de plusieurs milliers de personnes.
L'atterrisseur Philae de la sonde spatiale Rosetta a détecté ce composé sur la comète 67P/Tchourioumov-Guérassimenko[9], ce qui atteste la présence de cette molécule dans le Système solaire.
Propriétés physico-chimiques
Dans les conditions normales, l’isocyanate de méthyle est un liquide incolore d’odeur âcre. Il est très volatil et ses vapeurs sont lacrymogènes. Il a une température d’ébullition relativement basse (39 °C) et est hautement inflammable. Il est faiblement soluble dans l’eau (6 à 10 % en masse) mais cette solution n’est pas stable car il réagit avec l’eau.
Production
L’isocyanate de méthyle est généralement fabriqué à partir de la méthylamine et du phosgène. Ces produits réagissent à température ambiante mais pour des productions à l'échelle industrielle les réactifs sont mis en présence sous forme gazeuse à plus haute température. Il se forme initialement du chlorure de N-méthyl carbamoyle (MCC) et du chlorure d'hydrogène.
L'isocyanate de méthyle est ensuite obtenu en traitant le MCC avec une amine tertiaire comme la N,N-diméthylaniline ou avec la pyridine. On peut aussi le séparer par distillation.
Sécurité
- produit extrêmement inflammable.
- toxique par inhalation, par contact de la peau et par ingestion.
- irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau.
- conserver le récipient dans un endroit bien ventilé.
- ne pas verser de l'eau dans ce produit.
- mortel
