Isoeugénol
composé chimique
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L'isoeugénol est un composé organique aromatique de la famille des phénylpropènes, un sous-groupe des phénylpropanoïdes. il est constitué d'une molécule de gaïacol substitué par un groupe 2-propényle.
| Isoeugénol | |
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| (E)-isoeugénol | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 2-méthoxy-4-(prop-1-én-1-yl)phénol |
| No CAS | (racémique) |
| No ECHA | 100.002.356 |
| No CE | 202-590-7 |
| No RTECS | SL7875000 |
| PubChem | 7338 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | liquide jaunâtre à l'odeur caractéristique[1] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C10H12O2 [Isomères] |
| Masse molaire[2] | 164,201 1 ± 0,009 4 g/mol C 73,15 %, H 7,37 %, O 19,49 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | −10 °C[1] |
| T° ébullition | 266 à 268 °C[1] |
| Solubilité | légèrement soluble dans l'eau (20 °C)[1] |
| Masse volumique | 1,09 g·cm-3 (20 °C)[1] |
| Point d’éclair | 150 °C[1] |
| Viscosité dynamique | 26,7 mPa·s[1] |
| Propriétés optiques | |
| Indice de réfraction | 1,575[3] |
| Précautions | |
| SGH[3] | |
| H302, H315, H317, H319, H335, P261, P280 et P305+P351+P338 |
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| NFPA 704[4] | |
| Transport[1] | |
non-soumis à règlementation |
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| Écotoxicologie | |
| DL50 | 328 mg·kg-1 (souris, i.p.)[5] |
| LogP | 3,04[1] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Comme les autres phénylpropanoïdes, il est naturellement présent dans certaines huiles essentielles, en particulier dans l'huile essentielle d'ylang-ylang. Du fait de sa double liaison sur le groupe propényle, il existe sous la forme de deux isomères, cis (Z) et trans (E). La forme cis est cristalline alors que la forme trans est un liquide jaunâtre d'odeur caractéristique.
Synthèse
Toxicité
L'isoeugénol a des propriétés génotoxiques, dépendantes de leur activation par le cytochrome P450[8]. Il est à la fois un antioxydant et un pro-oxydant ; il provoque aussi des irritations de la peau et favorise les réactions allergiques[9].
