Isothio-uronium
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En chimie organique, un isothio-uronium est un groupe fonctionnel cationique de formule [RSC(NH2)2]+, où R est un groupe aryle ou alkyle. C'est un sel acide de la thiourée OC(NH2)2. Le groupe CN2S est plan avec des liaisons courtes[1]. Dans cette structure, les atomes d'hydrogène peuvent également être remplacés par des groupes aryle ou alkyle. Ces cations sont structurellement semblables aux cations guanidium C(NH2)3+.
Les sels d'isothio-uronium sont généralement préparés par alkylation de la thiourée :
- SC(NH2)2 + RX ⟶ [RSC(NH2)2]+X−.
L'hydrolyse de ces sels donne des thiols[2] :
Les sels d'isothio-uronium dans lesquels l'atome de soufre a été alkylé, comme l'hémisulfate de S-méthylisothiourée () convertissent les amines en guanidium. Cette méthode est parfois appelée synthèse de Rathke[3], du nom de Bernhard Rathke[4] qui l'a publiée en 1881[5] :
- RNH2 + [CH3SC(NH2)2]+X− ⟶ [RNC(NH2)2]+X− + CH3SH.
Des résines chélatantes à groupes isothio-uronium sont utilisées pour récupérer le mercure et les métaux nobles ou du groupe du platine depuis leurs solutions[6].
