Étudiant à l'école secondaire Lakota West High de West Chester en Ohio, Jacob May est en réclamé par les Reds de Cincinnati au 39e tour de sélection du repêchage amateur[2], mais il repousse l'offre pour rejoindre les Chanticleers de la Coastal Carolina University[3]. Il signe son premier contrat professionnel avec les White Sox de Chicago après avoir été repêché par le club au 3e tour en 2013[3].
Dans les ligues mineures, où May débute en 2013 avec les clubs affiliés aux White Sox, May évolue au champ centre[4]. À la demande des White Sox[1], il évolue pour les Blue Sox de Sydney dans la Ligue australienne de baseball durant l'hiver 2013-2014[5]. Après un solide entraînement de printemps, May est choisi pour succéder à Adam Eaton, échangé dans les mois précédents, dans le champ centre des White Sox au début de la saison 2017, forçant le club à réviser ses plans et à se départir de Peter Bourjos, leur choix initial pour ce poste[1].
Jacob May fait ses débuts dans le baseball majeur avec les White Sox le contre les Tigers de Détroit.
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