Repéré par Christian Blanc, PDG de la RATP, Rapoport travaille à ses côtés comme chargé de mission (1989-1990)[2], contrôleur central de gestion de la RATP (1990-1991) puis directeur financier de la RATP (1991-1995)[2]. Sous la présidence de Jean-Paul Bailly, il est directeur du métro (1995-1999) puis directeur général adjoint chargé des activités industrielles (ingénierie, travaux, maintenance) (1999-2004)[2],[3].
De 2004 à 2006, il est secrétaire général des ministères chargés des affaires sociales et administrateur de Gaz de France[1]. En 2006 et 2007, il est directeur général de Keolis Lyon, opérateur du réseau des transports publics de l’agglomération lyonnaise (TCL)[3].
Il retrouve alors Jean-Paul Bailly, qui préside depuis 2002 le groupe La Poste, et devient en , directeur général de La Poste chargé du réseau grand public et du développement territorial[4], devenu depuis l'Enseigne La Poste[5].