Né aux États-Unis, Taillon possède la double nationalité, canadienne et américaine, car ses deux parents sont nés au Canada[1]. Sa mère est de Toronto et son père de Cornwall (Ontario)[2].
Il débute 2011 au 11e rang du classement annuel des 100 meilleurs joueurs d'avenir dressé par Baseball America et, bien que ce soit son meilleur classement, il demeure sur le palmarès durant quatre ans sans jamais descendre de manière significative[5]: il est 22e en 2014 et 29e en 2015 malgré une opération Tommy John au coude droit lui fait rater la saison 2014[6] et une hernie inguinale l'empêche de revenir au jeu en 2015[7].
Il fait ses débuts dans le baseball majeur le comme lanceur partant des Pirates de Pittsburgh face aux Mets de New York[11]. Il remporte sa première victoire à son départ suivant, alors qu'il n'accorde que deux coups sûrs et aucun point aux Mets le [12]. Taillon complète sa première demi-année dans les majeures avec une moyenne de points mérités de 3,38 en 104 manches lancées pour les Pirates, avec une fiche de 5 victoires et 4 défaites.
Le , Taillon est opéré pour ce qui révèle être un cancer du testicule[13]. Trois semaines plus tard, il est de retour au jeu dans les ligues mineures[14].
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