Jasmonate de méthyle
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Jasmonate de méthyle
| Jasmonate de méthyle | |
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| Identification | |
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| Nom UICPA | (1R,2R)-3-Oxo-2-(2Z)-2-pentènyl-cyclopentaneacétate de méthyle |
| Synonymes |
Jasmonate de méthyle |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.013.562 |
| No CE | 243-497-1 |
| PubChem | 5281929 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | liquide incolore |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C13H20O3 |
| Masse molaire[1] | 224,296 1 ± 0,012 7 g/mol C 69,61 %, H 8,99 %, O 21,4 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° ébullition | 88 à 90 °C à 0,1 mmHg[réf. souhaitée] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le jasmonate de méthyle est un composé organique volatil utilisé dans la défense des plantes et dans de nombreuses voies de développement diverses telles que la germination des graines, la croissance des racines, la floraison, la maturation des fruits et la sénescence[2]. Le jasmonate de méthyle est dérivé de l'acide jasmonique et la réaction est catalysée par la S-adénosyl-l-méthionine:acide jasmonique carboxylméthyltransférase[3].
Les plantes produisent de l'acide jasmonique et du jasmonate de méthyle en réponse à de nombreux stress biotiques et abiotiques (tels que les herbivores et blessures), et ces composés s'accumulent dans les parties endommagées de la plante. Le jasmonate de méthyle peut être utilisé pour activer les systèmes de défense de la plante d'origine ou peut être propagé par contact physique ou par l'air pour produire une réaction défensive chez les plantes indemnes. Les plantes indemnes absorbent le jasmonate de méthyle en suspension dans l'air soit par les stomates, soit par diffusion à travers le cytoplasme des cellules foliaires. L'attaque d'un herbivore sur une plante l'amène à produire du jasmonate de méthyle à la fois pour la défense interne et comme un composé de signalisation vers d'autres plantes[4].
Produits chimiques de défense
Le jasminate de méthyle peut inciter la plante à produire plusieurs types différents de produits chimiques de défense tels que les phytoalexines (antimicrobiens)[5], la nicotine ou les inhibiteurs de protéase[4]. Les inhibiteurs de protéase interfèrent avec le processus de digestion des insectes et découragent l'insecte de manger à nouveau la plante.
Il a également été utilisé pour stimuler la production de canaux résinifères traumatiques chez les épinettes de Norvège[6]. Cela peut être utilisé comme une défense contre de nombreux attaquants d'insectes comme un type de vaccin[7].
