Malgré une seule victoire contre six défaites en 64 matchs joués, Grilli connaît une très bonne saison 2012 dans l'enclos de relève des Pirates. Il affiche une moyenne de points mérités de 2,91 en 58 manches et deux tiers au monticule, enregistre deux sauvetages et récolte 90 retraits sur des prises, de loin son meilleur résultat en carrière. Son ancien record personnel était de 69 en 75 manches lancées en 2008.
Le , les Pirates récompensent Grilli par un nouveau contrat de deux ans d'une valeur de 6,75 millions de dollars[6].
Saison 2013
Après l'échange qui envoie Joel Hanrahan aux Red Sox de Boston après la saison 2012, Grilli lui succède comme stoppeur des Pirates, avec succès puisque ses performances lui valent à 36 ans une première invitation au match d'étoiles. Moins de deux semaines après la classique de mi-saison, Grilli se retrouve sur la liste des joueurs blessés pour une blessure à l'avant-bras droit[7] qui le tient hors du jeu jusqu'au début septembre[8].
Grilli revient en fin de saison, à temps pour voir les Pirates se qualifier pour les séries éliminatoires, une première en 21 ans. En 50 manches lancées lors de la saison régulière 2013, Grilli réalise 33 sauvetages, retire 74 adversaires sur des prises et présente une moyenne de points mérités de 2,70 malgré aucune victoire et deux défaites. De retour en éliminatoires pour la première fois depuis sa visite en Série mondiale avec les Tigers de 2006, le lanceur des Pirates n'accorde aucun point en 3 manches et un tiers lancées face aux Reds de Cincinnati et aux Cardinals de Saint-Louis en match d'après-saison. L'une de ses 4 sorties se solde par un sauvetage durant la Série de division contre les Cardinals.
Saison 2014
Grilli se retrouve sur la liste des joueurs blessés tôt durant la saison 2014 et un problème à l'oblique le garde à l'écart de la fin avril à la fin mai[9]. À ses 22 dernières sorties pour Pittsburgh, il encaisse deux défaites, protège 11 victoires, retire 21 adversaires sur des prises et montre une moyenne de points mérités de 4,87 en 20 manches et un tiers lancées.
le , Grilli signe un contrat de deux saisons avec les Braves d'Atlanta[11]. Il signe 24 sauvetages et maintient une moyenne de points mérités de 2,94 en 33 manches et deux tiers lancées pour les Braves en 2015.
Blue Jays de Toronto
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Le , Atlanta échange Grilli aux Blue Jays de Toronto contre Sean Ratcliffe, un lanceur droitier des ligues mineures.