Les Cardinals de Saint-Louis drafte le joueur en 1997, mais Michaels ne donne pas de suite. Il accepte finalement l'offre des Phillies de Philadelphie qui le drafte en 1998. Il signe son premier contrat professionnel le .
Il joue principalement avec les Red Barons en 2001, mais fait ses débuts en Ligue majeure le sous l'uniforme des Phillies. Il rejoint ensuite l'effectif actif de la franchise à partir de la saison 2002.
Le , Michaels est arrêté par la police après une bagarre dans une discothèque: Jason a boxé un policier de Philadelphie[1]. Il passe une nuit au poste de police avant d'être libéré au matin. Il est condamné à 100 heures de travaux d'intérêt général avec six mois de mise à l'épreuve[2].
Michaels change d'air après cet incident et est échangé aux Indians de Cleveland le contre le lanceur de relèveArthur Rhodes. Jason remplace Coco Crisp au champ gauche en 2006 mais connaît des difficultés pour affronter des lanceurs droitiers[3]. David Dellucci est alors recruté pour compenser ce point faible, mais Michaels reste titulaire du poste.
