Joueur des Paladins (en) de l'université Furman , Jay Jackson est repêché par les Cubs de Chicago au 9e tour de sélection en 2008 [ 1] . Avant d'atteindre le baseball majeur à l'âge de 27 ans, il joue 8 saisons de ligues mineures avec des clubs affiliés à 5 équipes majeures différentes : les Cubs de 2008 à 2012, les Marlins de Miami en 2013, les Pirates de Pittsburgh [ 2] puis les Brewers de Milwaukee en 2014, et les Padres de San Diego en 2015[ 3] . Il fait durant ces années une seule percée, timide, sur le classement annuel des 100 meilleurs joueurs d'avenir de Baseball America , qui le classe 98e avant la saison 2010[ 4] .
D'abord surtout lanceur partant , il accomplit en 2015 la transition vers le rôle de lanceur de relève à temps plein, et réalise entre les Missions de San Antonio et les Chihuahuas d'El Paso , deux clubs affiliés aux Padres, sa meilleure saison avec une moyenne de points mérités de 2,78[ 5] en 74 manches et un tiers lancées au total[ 3] .
Il fait ses débuts dans les majeures comme lanceur de relève des Padres le 14 septembre 2015 face aux Diamondbacks de l'Arizona . Il apparaît dans 6 matchs des Padres en fin de saison, lançant 4 manches et un tiers, enregistrant 4 retraits sur des prises mais allouant 3 points mérités .
Pour 2016, Jackson rejoint les Hiroshima Toyo Carp de la Ligue centrale du Japon [ 6] .