Née Jane Smillie à Hensall, Ontario, elle est la quatrième enfant de Benjamin Smillie (1839-1886) et de Jane Smillie (née Buchanan, 1849-1906). La ferme de la famille est installée dans le canton de Tuckersmith, à un mile au nord de ce qui est de nos jours Hensall.
Elle devient d'abord enseignante. Elle commence à économiser afin d'étudier à Kingston, en Ontario, à l'école de médecine de l'Université de Toronto.
Elle est diplômée en 1909, mais comme aucun hôpital de Toronto ne la prend en résidanat, elle rejoint donc le Collège de médecine pour femmes de Pennsylvanie. Elle revient en 1911 au Canada et y devient la première femme à effectuer une intervention chirurgicale. Elle est également la première femme à réaliser des chirurgies en gynécologie au Canada.
Elle participe à la fondation du Women's College Hospital de Toronto, qui ouvre ses portes en 1883, et est à l'origine de la création de la Federation of Medical Women of Canada[1].
Elle épouse Alex Robertson à 70 ans. Elle meurt dans une maison de retraite en 1981, à l'âge de 103 ans et est enterrée au cimetière Mount Pleasant à Toronto[2].