Jessica Toale travaille comme conseillère en affaires étrangères et en développement international pour plusieurs organisations. Elle est conseillère politique du député travailliste Ivan Lewis de 2011 à 2013, en sa qualité de secrétaire d'État fantôme au développement international, puis à l'Irlande du Nord[1]. Elle cofonde le groupe de politique étrangère du parti travailliste[2]. En 2016, elle figure sur la liste des candidats travaillistes à l'élection partielle de Richmond Park[3]. Elle était auparavant membre du comité exécutif des Young Fabians[4].
Elle est élue membre du conseil municipal de Westminster pour le West End en 2022[5], puis nommée membre adjoint du cabinet pour la culture, le patrimoine et les arts[6].
Jessica Toale est élue députée de Bournemouth West lors des élections générales de 2024, battant le député sortant Conor Burns[7]. Elle est la première personnalité qui représente cette circonscription et qui ne fait pas partie des conservateurs[7]. Elle avait déjà présenté la candidature travailliste à l'élection partielle de Richmond Park en 2016, sans succès[8]. Le , elle démissionne de son siège au conseil municipal de Westminster[9].