Jessy Dubai naît dans une famille d'ascendances mexicaine et colombienne. Alors qu'elle est encore jeune, elle part avec sa famille aux États-Unis, où elle commence un traitement aux hormonal[1].
À ses 18 ans, elle fait ses premières apparitions sur Internet. Ensuite, elle apparait sur des plateaux de télévision en tant que drag queen et dans des shows burlesques. Dans cette période, elle a travaillé comme maquilleuse et danseuse, en dessinant ses propres robes[2].
Elle débute dans l'industrie pornographique en novembre de 2013 avec le film TS Seduction. Elle a travaillé pour différents studios tels que Devil's film, Trans Angels, Evil Angel, Gender X, Transsensual, Grooby Productions, Kink.com ou Trans500[3].
Elle a notamment joué dans American She-Male X 6, My Transexual Lover, Next She-Male Idol 8, TS Lusty Latines[4] ou TS, I Love You[5][6],[7][8].
En 2015, elle gagne le Prix de Meilleure artiste transsexuelle aux Nightmoves Awards[9].
En 2016, elle a reçu le Prix de l'Artiste transsexuelle de l'année, aux XBIZ Awards[10].
Elle totalise plus de 280 films.