1 Ne sont comptabilisés que les matchs en compétitions officielles, quel que soit le statut (amateur et professionnel). Les matchs amicaux ne sont pas comptabilisés. 2 Matchs officiels. Dernière mise à jour:
Né à Heredia au Costa Rica, Jewison Bennette est formé par le club local du CS Herediano. Il joue son premier match en professionnel le face au A.D.R. Jicaral(en). Il entre en jeu ce jour-là et marque son premier but quelques minutes plus tard. Il délivre également une passe décisive mais ne peut éviter la défaite de son équipe par trois buts à deux[1],[2].
Le , Jewison Bennette rejoint l'Angleterre afin de s'engager en faveur du Sunderland AFC. Il signe un contrat de quatre ans, soit jusqu'en [3],[4].
Bennette inscrit son premier but pour Sunderland dès sa deuxième apparition pour le club, le , à l'occasion d'une rencontre de championnat face au Watford FC. Entré en jeu en cours de partie, l'ailier costaricien marque en fin de match le but égalisateur qui permet à son équipe de prendre le point du match nul (2-2 score final)[5],[6].
En sélection
En , Jewison Bennette est appelé pour la première fois avec l'équipe nationale du Costa Rica, où il impressionne notamment le sélectionneur Luis Fernando Suárez[7]. Il honore sa première sélection lors d'un match amical face au Salvador, le . Il est titularisé au poste d'ailier gauche mais les deux équipes se séparent sur un score nul de zéro à zéro[8],[9]. Bennette, alors âgé de 17 ans et deux mois, devient avec cette apparition le plus jeune joueur à participer à un match de l'équipe nationale du Costa Rica, battant le record jusqu'ici détenu par Jorge Monge(en)[10].
Il fait sa deuxième apparition contre le Canada le (défaite 1-0 du Costa Rica)[11] et sa troisième apparition le suivant face au Honduras (victoire 2-1 du Costa Rica)[12], à chaque fois en tant que titulaire. Ces deux rencontres entrent dans le cadre des Éliminatoires de la coupe du monde 2022. Bennette devient avec ces participations le plus jeune costaricien à jouer des matchs de qualification pour une coupe du monde[13].