La fille illégitime de Jocelyn, Anne Sidney, épouse Henry Streatfeild(en) de Chiddingstone, dans le Kent, le [2]. À la mort de Jocelyn, Henry aurait potentiellement hérité du domaine de Penshurst, mais après de nombreuses disputes juridiques, Henry et Anne ne reçoivent que les revenus des propriétés galloises des Sidney, mais elles étaient encore assez importantes[3].
