Il est le fils d'Allan Gilmour, propriétaire d'une grande compagnie maritime basée à Renfrew, et d'Agnes Strang. Il acquiert le domaine de Lundin en 1872 et de Montrave en 1873, puis les domaines à Greenside, Pratis et Kilmux (tous à Fife)[1].
Il est nommé officier au Fife Light Horse en 1874 comme lieutenant prenant le commandement du Régiment en tant que lieutenant-colonel de 1895 à 1901. Il est également maitre de Chasse au renard des Fife Foxhounds.
Il épouse Henrietta Gilmour (1850-1926), sa cousine germaine, en 1873. Elle est une pionnière de la photographie[2]
En 1885, ils forment conjointement le Lundin and Montrave Curling Club, son étang de curling se trouvant sur leur propre propriété à Montrave House, à quelques kilomètres au sud de Cupar à Fife. C'est l'un des premiers établissements sportifs britanniques à avoir des membres masculins et féminins[3].
Il est créé baronnet en , dans le cadre des célébrations du jubilé de diamant[4] de la reine.
Ils ont sept enfants, trois fils John (né en 1876), Harry (1878-1926), Douglas (né en 1889) et deux filles Maud (née en 1882) et Henrietta (née en 1884). Deux enfants, Allan et Ronald, sont morts en bas âge.
