Van Benschoten fait ses débuts avec les Pirates le . Il joue six parties, soit cinq comme partant et une comme lanceur de relève, pour Pittsburgh pendant la saison 2004, remportant une victoire contre trois défaites. Après avoir raté toute la saison 2005 à cause d'une blessure, il revient dans les majeures en 2007 mais perd ses sept décisions sans gagner une seule partie et affiche une moyenne de points mérités de 10,15 en 39 manches lancées.
En 2008, sa fiche victoires-défaites est de 1-3 avec une moyenne de 10,48 en 22 manches et un tiers au monticule pour Pittsburgh.