Il passe deux ans à l'université de Syracuse de 2007 à 2009 et joue avec l'Orange de Syracuse. Il joue avec une moyenne de 16,6 points et 6,0 passes par matches.
Pour son premier match en NBL, et après quelques jours de préparation, Flynn fait de bons débuts avec 12 points, huit rebonds, sept passes décisives et un contre et conduit les Tigers à une large victoire 96 à 66 contre les Adelaide 36ers.
Flynn continue d'avoir un impact sur la NBL et, à la suite d'une blessure à Kevin Lisch, est sélectionné en tant que meneur titulaire de l'équipe des South All-Stars qui remportent le match 134 à 114 contre les North All-Stars lors du NBL All-Star Game 2012 à l'Adelaide Arena le . En 19 minutes et 56 secondes jeu, Flynn marque sept points, prend cinq rebonds et distribue dix passes décisives.