Il revient à Bruges en 1695 et se fait un nom comme peintre de portraits et de scènes historiques[3].
En 1717, il est l'un des quatre peintres qui prennent l'initiative de fonder à Bruges une académie d'art, distincte de la corporation des métiers des peintres. L'initiative est soutenue par le conseil municipal, qui met à disposition des locaux dans le Poortersloge(nl) pour la nouvelle école.
Vanden Kerckhove devient le premier directeur de l'académie, mais il meurt en 1724.