En 2012, il maintient une moyenne de points mérités de 1,87 avec 8 victoires et 3 défaites en 13 départs chez les RoughRiders de Frisco, le club-école des Rangers du Texas dans la Texas League[5]. En juin, il est rappelé des mineures par les Rangers pour pallier la perte du lanceur Neftali Feliz, blessé[5]. Faisant le saut du niveau Double-A des ligues mineures directement au niveau majeur, Grimm fait ses débuts le . Il retire 7 joueurs adverses sur des prises dans cette première partie comme lanceur partant et savoure sa première victoire dans ce gain de 8-3 des Rangers sur les Astros de Houston[6]. Il effectue deux départs et ajoute trois présences comme lanceur de relève pour Texas en 2012. Il remporte une victoire contre une défaite et enregistre 13 retraits sur des prises en 14 manches lancées, mais ses 14 points accordés font grimper sa moyenne de points mérités à 9,00.
Saison 2013
Grimm est ajouté à la rotation de partants des Rangers tôt durant la saison 2013 après que Matt Harrison est ajouté à la liste des joueurs blessés[7] et il effectue son premier départ le [8]. Malgré seulement 3 départs au cours du premier mois de la campagne, sa fiche de 2-0 et sa moyenne de points mérités de 1,59 lui valent le titre de meilleure recrue du mois d'avril en Ligue américaine[9].
En 10 sorties et 9 manches lancées comme releveur pour les Cubs en fin de saison 2013, Grimm n'alloue que deux points mérités mais encaisse deux défaites. Il termine l'année avec 7 gains, 9 revers et une moyenne de 5,97 en 17 départs, 10 sorties en relève et 89 manches lancées pour Texas et Chicago.