En 1980 et 1981, il est magistrat à Georgetown. À partir de 1988, il poursuit son travail de juge à Antigua, notamment de 1991 à 1993 en tant que premier magistrat d'Antigua. Il est ensuite nommé juge à la Haute Cour de la Cour suprême de la Caraïbe orientale, fonction qu'il exerce à Montserrat et dans les îles Vierges britanniques au cours des années suivantes. De 2002 à 2007, le poste de juge à la Haute Cour le conduit à Grenade, où il remplace Francis Cumberbatch(en). En 2007, il s'installe à Sainte-Lucie pour devenir le juge président de la division pénale de la Haute Cour de Sainte-Lucie[1],[2].
En , après le départ à la retraite d'Abdulai Conteh(en), le procureur général Bernard Q. Pitts(en) annonce que Benjamin sera le nouveau juge en chef de la Cour suprême du Belize. Samuel Awich assure l'intérim. Kenneth Benjamin, alors âgé de 56 ans, prend le poste le [3],[1]. Après son départ à la retraite le , Michelle Arana est nommée juge en chef par intérim[4].
