Joueur des Toros de l'Université d'État de Californie à Dominguez Hills, Kevin Pillar est repêché par les Blue Jays de Toronto au 32e tour de sélection en 2011[1].
Il amorce sa carrière en ligues mineures en 2011 avec les Blue Jays de Bluefield de l'Appalachian League et remporte le championnat des frappeurs de la ligue[2] avec une moyenne au bâton de ,347 en 60 matchs joués et 236 présences au bâton[3].
En 2012, alors qu'il évolue pour les Lugnuts de Lansing, le club-école de niveau Double-A des Blue Jays de Toronto, Pillar est nommé joueur par excellence de la saison dans la Ligue Midwest[4].
Il fait ses débuts dans le baseball majeur avec Toronto le . Il réussit son premier coup sûr au plus haut niveau le contre le lanceur Phil Hughes des Yankees de New York[5], et frappe son premier circuit le aux dépens du lanceur Brad Peacock des Astros de Houston[6]. En 36 matchs joués pour les Blue Jays en 2013, Pillar affiche une moyenne au bâton de ,206 avec 21 coups sûrs, dont 3 circuits, et 13 points produits.
Surtout reconnu pour son talent en défensive, Pillar remporte en 2015 le prix Wilson du joueur défensif de l'année à la position de voltigeur de centre[7].
Il reçoit en 2016 le Fielding Bible Award du meilleur joueur de champ centre défensif des majeures.
Il est échangé aux Giants de San Francisco le .
