Joueur du Thundering Herd de l'université Marshall, Kevin Shackelford est choisi par les Brewers de Milwaukee au 21e tour de sélection du repêchage de 2010[1]. Il joue principalement comme receveur à l'université mais, malgré ses aptitudes évidentes à cette position, éprouve d'énormes problèmes à l'attaque: il ne frappe que pour ,095 à sa première année et augmente sa moyenne au bâton à seulement ,226 la saison suivante[2]. À sa 3e année d'université, Shackleford, un droitier, obtient un essai comme lanceur[2]. C'est comme lanceur qu'il fait son chemin en ligues mineures dans l'organisation des Brewers de Milwaukee[3].