Killy commence sa carrière comme rappeur strictement underground en 2015, se faisant un nom dans la vie nocturne de Toronto[5]. En 2016, il publie son premier titre Big Bux sur la plateforme SoundCloud; lequel est suivi par les titres Economics, Señorita, Kennedy Rd. et Stolen Identity. En , Killy sort le titre Killamonjaro qui devient un hit viral dans les mois suivants[6],[7], et est certifié single de platine au Canada[8]. Killy publie ensuite le titre Forecast en [9]. Le , Killy sort son premier album studio intitulé Surrender Your Soul[10],[11]; et publie le clip vidéo du single No Sad No Bad pour le promouvoir[12],[13]. En , No Sad no Bad est certifié single de platine[14]. Le , le Canadien sort l'EPKillstreak[15]; et le mois suivant publie le clip vidéo du single Anti Everybody[16]. En , Killy est nommé dans la catégorie «Révélation de l'année» lors de l'édition 2019(en) des Prix Juno[17],[18], mais c'est finalement le chanteur Bülow(en) qui se voit attribuer le prix. Le , Killy sort son second album studio intitulé Light Path 8[19]. En , Killy signe un contrat chez Epic Records[20].