Né à Larvik, il est le fils d'un inspecteur d'école nommé Hermann Olai Helle (1893-1973) et de l'institutrice Berta Marie Malm (1906-1991)[2]. Il est le frère aîné de l'homme politique Ingvar Lars Helle(en)[3]. La famille déménage à Hetland lorsqu'il a dix-sept ans[2].
Il passe l'examen artium à Stavanger en 1949 et suit une formation d'enseignant à Kristiansand en 1952. Il étudie la philologie à Oslo et à Bergen, et obtient son diplôme de cand.philol. en 1957. Son article, Omkring Bǫglungasǫgur, sur les sagas de Bagler, est publié en 1959. En décembre 1957, il épouse Karen Blauuw, qui deviendra plus tard professeure. Le mariage de Helle avec Blauuw est dissous en 1985. En octobre 1987, il épouse Ingvild Øye, directrice de musée et professeure d'archéologie médiévale[2]. Le couple s'installe à Bergen[2].
Helle est chercheur à l'Université de Bergen de 1958 à 1963, passant sa dernière année à l'Université d'Oxford. Engagé comme maître de conférences en histoire à l'Université de Bergen en 1963, il est promu professeur en 1973. Spécialisé dans l'histoire de la Norvège à la fin du Moyen Âge, son premier ouvrage majeur, Norge blir en stat 1130–1319, paru en 1964, couvre l'histoire générale de la Norvège de 1130 à 1319. Son œuvre Konge og gode menn i norsk riksstyring ca. 1150–1319, est publiée en 1972[2]. En historiographie, il est reconnu pour avoir abouti à des conclusions différentes de celles d'éminents historiens norvégiens des années 1930, tels qu'Edvard Bull Sr.(en) et Andreas Holmsen[4].
En 1982, il publie ongssete og kjøpstad. Fra opphavet til 1536, volume un de Bergen bys historie sur l'histoire de la ville de Bergen. Il participe au travail éditorial d' Aschehougs verdenshistorie et d' Aschehougs norgeshistorie, ouvrages généraux sur l'histoire mondiale et norvégienne de la maison d'édition Aschehoug. Dans la première série, il publie le volume cinq - Nomadefolk og høykultur 1000-1300 - en 1984, et dans la dernière série, il publie le volume trois - Under kirke og kongemakt 1130-1350 - en 1995. Il a également été membre du comité éditorial d' Oslo bys historie et de Norsk utviklingshjelps historie[2], et a dirigé le comité de rédaction du Norsk biografisk leksikon[5], qui a été publié en dix volumes entre 1999 et 2005[2]. En 2006, il publie Norsk byhistorie: urbaniser gjennom 1300 år avec Finn-Einar Eliassen, Jan Eivind Myhre(en) et Ola Svein Stugu[6].
