Lévoglucosane

Le lévoglucosane (C₆H₁₀O₅) est un composé organique à six atomes de carbone, formé par pyrolyse de glucides comme l'amidon ou la cellulose^[2]. De ce fait, le lévoglucosane est utilisé comme traceur chimique de la combustion d'une quelconque fraction de la biomasse lorsqu'il s'agit d'étudier la composition chimique de l'atmosphère, en particulier sa teneur en particules en suspension.

Nom UICPA(1R,2S,3S,4R,5R)-6,8-Dioxabicyclo[3.2.1]octane-2,3,4-triol

Synonymes

1,6-Anhydro-bêta-D-glucopyranose

N^o CAS498-07-7

N^o ECHA100.007.142

Faits en bref Identification, Nom UICPA ...

Lévoglucosane
Structure et représentation du lévoglucosane.
Identification
Nom UICPA	(1R,2S,3S,4R,5R)-6,8-Dioxabicyclo[3.2.1]octane-2,3,4-triol
Synonymes	1,6-Anhydro-bêta-D-glucopyranose
No CAS	498-07-7
No ECHA	100.007.142
No CE	207-855-0
PubChem	2724705
SMILES	C1C2C(C(C(C(O1)O2)O)O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C6H10O5/c7-3-2-1-10-6(11-2)5(9)4(3)8/h2-9H,1H2/t2-,3-,4+,5-,6-/m1/s1 InChIKey : TWNIBLMWSKIRAT-VFUOTHLCSA-N
Apparence	Cristaux incolores.
Propriétés chimiques
Formule	C6H10O5  [Isomères]
Masse molaire[1]	162,140 6 ± 0,007 g/mol C 44,45 %, H 6,22 %, O 49,34 %,
Propriétés physiques
T° fusion	182 à 184 °C[réf. souhaitée]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Tout comme d'autres traceurs comme le potassium, l'oxalate et le cyanure de méthyle sous forme gazeuse^[3], le taux de lévoglucosane s'est révélé être très fortement corrélé à la présence de feux de végétaux, car les gaz résultant de la pyrolyse du bois contiennent du lévoglucosane en quantité significative.

L'hydrolyse du lévoglucosane produit du glucose fermentable. Les matières lignocellulosiques possèdent donc un fort potentiel comme source de production de bioéthanol. Le lévoglucosane peut être utilisé pour synthétiser des polymères chiraux comme les polymères de glucose non hydrolysables.