Labétalol

Le labétalol est une molécule chimique avec des propriétés bêta-bloquantes sur le système cardiovasculaire humain. Il s’agit d’un alpha-bloquant et d’un bêta-bloquant, développé au début des années 1980^[4].

Nom UICPA2-hydroxy-5-[1-hydroxy-2-(4-phénylbutan-2-ylamino)éthyl]benzamide

Nom systématique2-hydroxy-5-(1-hydroxy-2-((1-méthyl-3-phénylpropyl)amino)éthyl)-benzamide

Synonymes

albétol, labétolol^[1]

N^o CAS36894-69-6
32780-64-6 (chlorhydrate)

Faits en bref Identification, Nom UICPA ...

Labétalol
structure moléculaire du labétalol sans stéréochimie (mélange de 4 stéréoisomères)
Identification
Nom UICPA	2-hydroxy-5-[1-hydroxy-2-(4-phénylbutan-2-ylamino)éthyl]benzamide
Nom systématique	2-hydroxy-5-(1-hydroxy-2-((1-méthyl-3-phénylpropyl)amino)éthyl)-benzamide
Synonymes	albétol, labétolol[1]
No CAS	36894-69-6 32780-64-6 (chlorhydrate)
No ECHA	100.048.401
No CE	253-258-3
Code ATC	C07AG01
DrugBank	DB00598
PubChem	3869
ChEBI	6343
SMILES	CC(CCC1=CC=CC=C1)NCC(C2=CC(=C(C=C2)O)C(=O)N)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C19H24N2O3/c1-13(7-8-14-5-3-2-4-6-14)21-12-18(23)15-9-10-17(22)16(11-15)19(20)24/h2-6,9-11,13,18,21-23H,7-8,12H2,1H3,(H2,20,24) InChIKey : SGUAFYQXFOLMHL-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C19H24N2O3  [Isomères]
Masse molaire[2]	328,405 5 ± 0,018 2 g/mol C 69,49 %, H 7,37 %, N 8,53 %, O 14,62 %,
pKa	9,3[3]
Propriétés physiques
T° fusion	188 °C[1],[3]
Solubilité	117 mg·l-1 à 25 °C[1],[3]
Pression de vapeur saturante	10-13 mmHg à 25 °C[1]
Écotoxicologie
DL50	660 mg·kg−1 (souris, oral)[1] 2000 mg·kg−1 (rat, oral)[1] 97,5 mg/kg (souris, i.v.)[1] 50 mg/kg (rat, i.v.)[1]
LogP	3,09[3]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Il s’utilise en phase aiguë de la prééclampsie^[5], et comme médicament de première intention pour les urgences hypertensives^[6].