En marge du monde universitaire, il est l'un des célèbres Cypherpunks, cryptographe et défenseur de la vie privée en ligne.
En 2002 avec son ancien colocataire, Bram Cohen, il fonde la convention annuelle CodeCon(en), une alternative moins onéreuse que les grandes conventions de pirates informatiques comme Hackers on Planet Earth et DEF CON. Chez Network Associates, il travaille sur le logiciel de chiffrementPretty Good Privacy, abrégé PGP, et sur les alternatives open sourcesOpenPGP et GNU Privacy Guard.
Il est membre du Groupe Schmoo[3](rainbow tables) et donne des conférences lors des conventions DEF CON annuelles.
Le , Len Sassaman demande publiquement en mariage Meredith L. Patterson(en), une experte américaine en sécurité informatique, écrivaine de science-fiction et journaliste lors du cinquième congrès CodeCon. Meredith Patterson devient son épouse. Sassaman et Patterson travaillent ensemble sur différents projets dont le projet Bitfrost.
Une de ses découvertes les plus importantes qu'il partage avec Dan Kaminsky et Meredith Patterson - sur des vulnérabilités dans les certificats X.509 - est présentée le à l'une des conférences Black Hat se déroulant à Las Vegas.
Il est trouvé mort à son domicile le à l'âge de 31 ans, deux mois après le tout dernier signe de vie de Satoshi Nakamoto émis par l'intermédiaire d'un courrier électronique adressé à un membre de la communauté des développeurs de la cryptomonnaie Bitcoin.
«I’ve moved on to other things and probably won’t be around in the future (Je suis passé à autre chose et ne serai probablement plus là à l'avenir)»
—Satoshi Nakamoto, mai 2011.
Meredith Patterson confirme sur le réseau social Twitter et sur internet le suicide de son mari à Louvain[4], ajoutant qu’il souffrait de dépression chronique depuis son adolescence et de dysfonctionnements neurologiques depuis quelques années[5]. Elle précise qu'elle ne peut extraire aucune information de l'ordinateur portable de Len Sassaman car toutes les données sont chiffrées avec le logiciel FileVault et le mot de passe permettant le déchiffrage de ces données est définitivement perdu[6].
Peu après sa mort, deux de ses connaissances, Dan Kaminsky et Travis Goodspeed, lui rendent hommage le en insérant son portrait stylisé au format ASCII au-dessus de celui de Ben Bernanke, alors Président de la Réserve fédérale des États-Unis, dans la blockchain de la cryptomonnaie Bitcoin[7],[8].
Le , une personne utilisant le pseudonyme Leung ou evanhatch, publie sur le site Medium.com une étude détaillant un nombre important de similitudes entre Satoshi Nakamoto et Len Sassaman, faisant de ce dernier un candidat potentiel à la liste des participants de l'équipe utilisant le pseudonyme Satoshi Nakamoto ayant développé le Bitcoin[9]. En , David Michel rejoint cette hypothèse et apporte de nouveaux éléments[10].
Len Sassaman repose au cimetière de Heverlee en Belgique.
