Robin connaît ses premiers succès en 1926 avec By the Way, production de Broadway, suivis de plusieurs chansons apparaissant dans des comédies musicales, telles que Bubbling Over (1926), Hit the Deck, Judy (1927) et Hello Yourself (1928)[1],[2].
En 1932, il part à Hollywood travailler pour Paramount Pictures[2]. Son principal partenaire professionnel est le compositeur Ralph Rainger[2]. Ensemble, ils deviennent l'un des principaux duos d'auteurs-compositeurs de films des années 1930 et du début des années 1940, avec plus de 50 chansons écrites et composées. Parmi celles-ci, Thanks for the Memory, oscarisée en 1938, qui apparaît dans le film The Big Broadcast of 1938[2] et chantée par Bob Hope dont elle deviendra un des titres les plus célèbres[3]. Robin et Rainger collaborent jusqu'à la mort de ce dernier en 1942.
