Lilial

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Nom UICPA3-(4-tert-Butylphényl)-2-méthylpropanal
Synonymes

p-tert-Butyl-alpha-méthylhydrocinnamaldéhyde

Lilial
Image illustrative de l’article Lilial
Identification
Nom UICPA 3-(4-tert-Butylphényl)-2-méthylpropanal
Synonymes

p-tert-Butyl-alpha-méthylhydrocinnamaldéhyde

No CAS 80-54-6 (Racémique)
75166-31-3 (2R)
75166-30-2 (2S)
No ECHA 100.001.173
PubChem 199342 (Racémique)
1549660 (2R)
1363748 (2S)
SMILES
InChI
Apparence Liquide visqueux incolore à l'odeur agréable (florale)[1]
Propriétés chimiques
Formule C14H20O  [Isomères]
Masse molaire[2] 204,308 ± 0,012 9 g/mol
C 82,3 %, H 9,87 %, O 7,83 %,
Propriétés physiques
fusion <−20 °C[1]
ébullition 275 °C[3]
279,5 °C[1]
Solubilité 0,033 g·L-1 (eau, 20 °C)[1]
Masse volumique 0,940 8 g·cm-3 (25 °C)[1]
d'auto-inflammation 257 °C[1]
Point d’éclair 79 °C (coupelle fermée)[1]
Pression de vapeur saturante 0,002 5 hPa (20 °C)[1]
Précautions
SGH[1]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
Danger
H302, H315, H317, H360Fd, H412, P201, P272, P280, P301+P312, P303+P361+P353 et P308+P313
Écotoxicologie
LogP 4,36
Composés apparentés
Autres composés

Bourgeonal
Isobutyraldéhyde
Hexylcinnamaldéhyde
2-Méthylundécanal


Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le lilial est un composé chimique couramment utilisé comme parfum dans les préparations cosmétiques et les lessives en poudre. C'est un aldéhyde aromatique essentiellement synthétique. Son utilisation dans les cosmétiques est interdite par l'Union européenne en après avoir été jugée nocive pour la fertilité.

Le lilial est couramment produit et vendu sous forme de racémique ; cependant, des tests ont indiqué que les différents énantiomères du composé ne contribuent pas de manière égale à son odeur. L'énantiomère R a une forte odeur florale, rappelant le cyclamen ou le muguet, alors que l'énantiomère S ne possède pas d'odeur forte[4].

(R)-lilial (en haut) et (S)-lilial (en bas)

Comme la plupart des aldéhydes, le lilial n'est pas stable à long terme et a tendance à s'oxyder lentement lors du stockage.

Sécurité

Notes et références

Liens externes

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