Logan Schafer est repêché deux fois sans signer avec l'équipe qui le réclame au repêchage amateur: il est d'abord un choix de 31etour des Red Sox de Boston en 2006, puis est appelé au 47etour de sélection des Rockies du Colorado en 2007. Il signe enfin un contrat avec les Brewers de Milwaukee après que ceux-ci en aient fait leur choix de troisième ronde en juin 2008.
En 5 saisons, de 2011 à 2015, Schafer joue 292 matchs des Brewers. Il frappe 5 circuits, récolte 52 points produits et frappe pour ,212 de moyenne au bâton. Réserviste, il n'est utilisé sur une base quasi quotidienne qu'en 2013, lorsqu'il dispute 134 matchs pour Milwaukee.