Lugdunine
antibiotique
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La lugdunine est un antibiotique expérimental isolé en 2016 à partir de Staphylococcus lugdunensis (en)[2], une bactérie présente notamment dans environ 30 % des cavités nasales humaines[2]. Il s'agit d'un peptide non ribosomique macrocyclique de six résidus d'acides aminés plus un dérivé de thiazolidine.
Nom UICPA(1R,4R,7R,10S,13R,16S,19R,22S)-10-(1H-indol-3-ylméthyl)-13-isobutyl-7,16,19,22-tétraisopropyl-4-(sulfanylméthyl)-24-thia-3,6,9,12,15,18,21,26-octaazabicyclo[21.2.1]hexacosane-2,5,8,11,14,17,20-heptone
SMILES
CC(C)C[C@@H]1C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@@H](C(=O)N[C@H](C2N[C@@H](CS2)C(=O)N[C@@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N1)Cc3c[nH]c4c3cccc4)C(C)C)C(C)C)C(C)C)C(C)C
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InChI
InChI :
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InChIKey :
QZNGYMKAHFFKCJ-ZBQZSICZSA-N
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InChIKey :
QZNGYMKAHFFKCJ-ZBQZSICZSA-N
| Lugdunine | |
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| Structure de la lugdunine | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | (1R,4R,7R,10S,13R,16S,19R,22S)-10-(1H-indol-3-ylméthyl)-13-isobutyl-7,16,19,22-tétraisopropyl-4-(sulfanylméthyl)-24-thia-3,6,9,12,15,18,21,26-octaazabicyclo[21.2.1]hexacosane-2,5,8,11,14,17,20-heptone |
| SMILES | CC(C)C[C@@H]1C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@@H](C(=O)N[C@H](C2N[C@@H](CS2)C(=O)N[C@@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N1)Cc3c[nH]c4c3cccc4)C(C)C)C(C)C)C(C)C)C(C)C , |
| InChI | InChI : InChI=1S/C40H62N8O6S/c1-19(2)15-27-35(50)45-31(21(5)6)38(53)47-32(22(7)8)39(54)48-33(23(9)10)40-44-29(18-55-40)36(51)46-30(20(3)4)37(52)43-28(34(49)42-27)16-24-17-41-26-14-12-11-13-25(24)26/h11-14,17,19-23,27-33,40-41,44H,15-16,18H2,1-10H3,(H,42,49)(H,43,52)(H,45,50)(H,46,51)(H,47,53)(H,48,54)/t27-,28+,29+,30-,31+,32-,33+,40?/m1/s1 InChIKey : QZNGYMKAHFFKCJ-ZBQZSICZSA-N |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C40H62N8O6S [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 783,035 ± 0,045 g/mol C 61,35 %, H 7,98 %, N 14,31 %, O 12,26 %, S 4,1 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La lugdunine est un antibiotique naturel qui serait efficace contre des bactéries multirésistantes. Il présente notamment une action antibiotique contre Staphylococcus aureus[2].
