Luméfantrine

La luméfantrine est un médicament antipaludique destiné à traiter les cas de paludisme à Plasmodium falciparum non compliqué^[2]. Elle est toujours utilisée en association fixe avec l'artéméther dans un rapport artéméther/luméfantrine de 1:6, les monothérapies à la luméfantrine n'étant approuvées nulle part dans le monde. De nature liposoluble, son absorption est favorisée par la prise pendant un repas riche en lipides.

Nom UICPA2-(dibutylamino)-1-[(9Z)-2,7-dichloro-9-(4-chlorobenzylidène)-9H-fluorén-4-yl]éthanol

Synonymes

benfumétol

N^o CAS82186-77-4

N^o ECHA100.133.797

Faits en bref Identification, Nom UICPA ...

Luméfantrine
Structure de la luméfantrine
Identification
Nom UICPA	2-(dibutylamino)-1-[(9Z)-2,7-dichloro-9-(4-chlorobenzylidène)-9H-fluorén-4-yl]éthanol
Synonymes	benfumétol
No CAS	82186-77-4
No ECHA	100.133.797
Code ATC	P01BF01 (avec l'artéméther)
DrugBank	DB06708
PubChem	6437380
ChEBI	156095
SMILES	CCCCN(CCCC)CC(O)c1cc(Cl)cc2\C(=C/c3ccc(Cl)cc3)c3cc(Cl)ccc3-c12 PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C30H32Cl3NO/c1-3-5-13-34(14-6-4-2)19-29(35)28-18-23(33)17-27-25(15-20-7-9-21(31)10-8-20)26-16-22(32)11-12-24(26)30(27)28/h7-12,15-18,29,35H,3-6,13-14,19H2,1-2H3/b25-15- Std. InChIKey : DYLGFOYVTXJFJP-MYYYXRDXSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C30H32Cl3NO  [Isomères]
Masse molaire[1]	528,94 ± 0,033 g/mol C 68,12 %, H 6,1 %, Cl 20,11 %, N 2,65 %, O 3,02 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La luméfantrine interviendrait en interférant avec la polymérisation de l'hémoglobine en hémozoïne au sein du parasite. Elle a une demi-vie de 4 à 6 jours et est dégradée dans le foie par le cytochrome P₄₅₀ 3A4.

Elle est toujours utilisée en racémique bien que les différents énantiomères ont une activité pharmacologique différente^[3].

Elle fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)^[4].