Mariée à un administrateur et professeur de science politique à l'Université de Waterloo, elle milite pour inscrire l'enseignement de Shakespeare dans le cursus scolaire. Elle a également donné des cours en enjeux environnementaux et en résolution de problèmes à l'Université de Waterloo.
Son implication dans l'amélioration de la qualité de vie et de l'environnement à Waterloo a contribué à nommer celle-ci ville la plus verte d'après TVO.
Sur la scène municipale, Woolstencroft est conseillère municipale de Waterloo durant trois mandats de 1985 à 2000 et mairesse de 2000 à 2003.
Son mandat de mairesse est marqué par le scandale RIM Park(en), projet adopté avant son entrée en fonction à titre de mairesse, mais qu'elle avait supporté en tant que conseillère. Lors du procès, elle se défend d'avoir été une conseillère périphérique au projet.
Durant son mandat, Waterloo voit le développement de plusieurs pavillons de son université, soit le Perimeter Institute, le Centre for International Governance Innovation et le Research and Technology Park.
Défaite par l'ancien maire, Herb Epp, en , elle meurt en .