Mannose-6-phosphate

Nom UICPA[(2R,3S,4S,5S)-3,4,5,6-tétrahydroxyoxan-2-yl]méthyle dihydrogène phosphate

N^o CAS3672-15-9

PubChem65127

ChEBI17369

Mannose-6-phosphate
Structure du D-mannose-6-phosphate
Identification
Nom UICPA	[(2R,3S,4S,5S)-3,4,5,6-tétrahydroxyoxan-2-yl]méthyle dihydrogène phosphate
No CAS	3672-15-9
PubChem	65127
ChEBI	17369
SMILES	C([C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@@H](C(O1)O)O)O)O)OP(=O)(O)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C6H13O9P/c7-3-2(1-14-16(11,12)13)15-6(10)5(9)4(3)8/h2-10H,1H2,(H2,11,12,13)/t2-,3-,4+,5+,6?/m1/s1 Std. InChIKey : NBSCHQHZLSJFNQ-QTVWNMPRSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C6H13O9P  [Isomères]
Masse molaire[1]	260,135 8 ± 0,008 4 g/mol C 27,7 %, H 5,04 %, O 55,35 %, P 11,91 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le D-mannose-6-phosphate (M6P) est un ester phosphorique du mannose lié aux lectines du système immunitaire. Il est converti en fructose-6-phosphate par la mannose-6-phosphate isomérase (EC 5.3.1.8). Il constitue un signal pour précurseurs protéiques des hydrolases acides des lysosomes. Un résidu M6P est lié à ces précurseurs protéiques dans l'appareil de Golgi. Il reste lié aux hydrolases acides jusqu'à ce que le pH passe de 6,6 à 6,0 dans les lysosomes, valeur à laquelle il se détache de l'enzyme. Ces modifications ont lieu dans la lumière de l'appareil de Golgi.