La formation musicale de Soskin débute vers l'âge de 7 ans par des cours de piano puis il joue à l'occasion dans des groupes de R&B au cours de son adolescence. À 18 ans Soskin poursuit son apprentissage du piano par des études à l'université américaine de Colorado State University et à l'école de musique de Berklee College of Music[1]. En 1975, il s'installe à San Francisco et intègre le groupe de musique latine Azteca. Soskin est ensuite membre d'un groupe avec lequel il effectue une tournée internationale avec le CBS All-Stars en compagnie notamment du batteur Billy Cobham, du saxophoniste Tom Scott et du bassiste Alphonso Johnson. Il dirige également ses propres groupes.
En 1978, le producteur Orrin Keepnews lui permet d'enregistrer son premier album nommé Rhythm Vision pour le label Prestige. Keepnews le présente ensuite au saxophoniste Sonny Rollins avec qui il enregistre l'album Don't Stop the Carnival (1978) et entame avec le groupe de Rollins une longue collaboration, une tournée et de nombreux enregistrements.
Il participe aussi aux enregistrements de divers artistes, comme le flutiste Herbie Mann à partir de 1988 ou le pianiste et compositeur George Russell en 1982.