De à , il est directeur des opérations baseball chez les Orioles de Baltimore et est le principal assistant du président Andy MacPhail, responsable de son embauche[1].
Le , Klentak est nommé directeur général des Phillies de Philadelphie. À 35 ans, il est le plus jeune à occuper ce poste dans l'histoire du club. Engagé par Andy MacPhail, son ancien patron récemment nommé président des Phillies, il succède à Ruben Amaro, Jr., congédié en septembre précédent[4].