Il apprend à nager dans le Severn, le plus long fleuve du Royaume-Uni. À douze ans, il rejoint un navire école de la marine marchande à Liverpool.
Le , J.B Johnson abandonne lors de sa tentative de traversée de la Manche; à la lecture du récit de cette tentative, Matthew Webb prend la décision de s’entraîner pour réussir celle-ci. Il termine sa préparation auprès du « professor of swimming » Frederick Edward Beckwith.
Le , il nage les vingt miles entre Blackwell et Gravesend (Kent) en 4 heures et 52 minutes. Fin juillet de la même année, il nage 8 heures et 40 minutes, entre Douvres et Ramsgate.
Le , après sept heures de brasses, une violente tempête fait échouer sa première tentative de traversée de la Manche à la nage. Le , à 12 heures 56, il s'enfonce nu, enduit d'huile de marsouin, dans la Manche depuis la jetée Admiralty Pier de Douvres; suivi par trois escorteurs, il atteint Calais, le mercredi à 10 heures 41.
Matthew Webb est officiellement reconnu pour avoir effectué le premier la traversée de la Manche, le . Du fait de courants défavorables, il a parcouru une distance totale de 64 km, en 21 heures et 45 minutes.
Sa dernière cascade fut la nage à travers les rapides tourbillons du Niagara en dessous des chutes du Niagara, un test que plusieurs croyaient mortel. Le , il saute d'un petit bateau à côté du pont suspendu des chutes du Niagara, et il commence à nager. Selon les comptes-rendus du moment, Webb avait réussi la première partie de la nage, mais il est mort durant la seconde partie, au niveau de la rivière située à côté de l'entrée du tourbillon. Son corps est retrouvé quatre jours plus tard. Il est enterré dans l'Oakwood Cemetery, Niagara Falls (NY).
Magali Domain, « La quête de l’exploit : 1875, la première traversée de la Manche à la nage », Colloque La Traversée de la Manche France-Angleterre du Moyen Âge à nos jours, Presses universitaires de l’Artois, 2011.
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