Meelis Kiili rejoint les forces armées estoniennes lors de leur reconstruction dans les années 1990.
Il est nommé en 2005 chef d'état-major des forces terrestres, et en 2006, adjoint au chef d'état-major des forces armées. De 2008 à 2010, il occupe le poste d'attaché militaire aux États-Unis et au Canada. En 2009, il est promu colonel, et en , général de brigade[1],[2].