Cuddyer quitte le Minnesota après 11 saisons chez les Twins. En , il signe un contrat de 31,5 millions de dollars pour trois saisons avec les Rockies du Colorado[3].
Le , Cuddyer se rend sur les buts pour un 42ematch de suite, fracassant le record des Rockies de 41 partagé par Todd Helton et Andrés Galarraga[4]. Le , il établit un nouveau record de franchise en allongeant à 24 une série de matchs avec au moins un coup sûr. Il abat l'ancienne marque d'équipe de 23 établie en 1995[5] par Dante Bichette, actuel instructeur des Rockies[4]. La série de matchs avec coup sûr, qui dure du au [6], s'arrête à 27 matchs[7]. Ce nouveau record tient moins d'un an et est battu en le par Nolan Arenado[8]. La série de matchs où il se rend sur les buts prend fin en même temps après 46 parties, la plus longue séquence de ce genre dans les majeures depuis les 52 de Kevin Millar en 2007[7].
Le , dans le second match d'un programme double balayé par les Rockies, Cuddyer réussit face aux Reds de Cincinnati le deuxième cycle de sa carrière, à son retour au jeu après avoir raté 60 parties pour récupérer d'une fracture à l'épaule gauche[12]. Il est le 30ejoueur de l'histoire des majeures avec plus d'un cycle en carrière, et le 3e seulement avec un cycle dans chacune des deux ligues, un exploit aussi accompli par Bob Watson en 1977 et 1979 puis John Olerud en 1997 et 2001[13].
En 2014, il fait trois séjours sur la liste des blessés pour des problèmes à l'épaule et aux ischio-jambiers[14]. Limité à 49 matchs, il frappe pour ,332 en 205 passages au bâton avec 10 circuits et 31 points produits. Sa moyenne de puissance s'élève à ,579.
Mets de New York
Michael Cuddyer à l'entraînement en 2015 avec les Mets de New York.
En 117 parties jouées pour les Mets en 2015, il claque 10 circuits et produit 41 points. Sa moyenne au bâton de ,259 est fortement en baisse en comparaison de ses années au Colorado. Il est relégué à un rôle de réserviste après la promotion du jeune voltigeur Michael Conforto[15]. Dans les séries éliminatoires, il obtient peu de départs et entre surtout en jeu comme frappeur suppléant[16]. Il fait sa dernière apparition dans les majeures le lors du premier match de la Série mondiale 2015[16], une série finale perdue par les Mets aux mains des Royals de Kansas City, entrant en jeu comme frappeur suppléant en 7emanche et jouant comme frappeur désigné le reste d'une partie qui en dure 14[17].
Même s'il reste une année à écouler à son contrat, Michael Cuddyer choisit de prendre sa retraite sportive, qu'il annonce le [18], tournant le dos aux 12,5 millions de dollars qui lui étaient dus pour 2016[19].
En éliminatoires, sa moyenne au bâton se chiffre à ,306 grâce à 26 coups sûrs réussis en 28 matchs. Il compte 21 simples, deux doubles, un triple, deux circuits et 8 points produits dans les séries d'après-saison, auxquelles il participe en 2002, 2003, 2004, 2006, 2009 et 2010 avec Minnesota, avant d'atteindre la Série mondiale dans une cause perdante avec New York en 2015.