Les parents de Michael Stuart ont quitté Porto Rico pour s'établir à New York dans les années 1960.
Il a été bercé par le hip-hop, le rock et la musique latine.
Il a accompagné son oncle Israel "Timbalero" Stuart au chant, aux maracas et aux congas.
Il a appris à jouer de la trompette en jouant des morceaux d'Hector Lavoe et d'El Gran Combo.
Domingo Quiñones, Johnny Rivera et Marc Anthony sont les chanteurs qui l'ont influencé.
En 1996, Stuart a enregistré son "premier" CD, "Cuentos de la Vecinidad" (avec une reprise de Michael Jackson : "The Lady of My Life").
Il a été élu révélation de l'année 1996-97 par le magazine Farandula, artiste de l'année 1997 par la récompense Tu Musica et révélation de l'année 1997 (prix Lo Nuestro).
Il a chanté pour l'hommage à Bobby Capo aux côtés de Danny Rivera, Jose Feliciano et Chucho Avellanet.
En 1998 il participe à la comédie musicale "Jesus Christ Superstar" à San Juan, aux côtés d'Olga Tañon et reçoit le prix du meilleur nouvel acteur par le Theater Circle.
Pour l'hommage à Rafaël Hernandez, Michael Stuart a chanté aux côtés de Ricky Martin et de Gilberto Santa Rosa.
En 2000 il a chanté "Algo en alla" qui figure sur la bande originale du film Suspicion.
Michael Stuart a également chanté deux chansons dans "Obra Maestra", album d'Eddie Palmieri et de Tito Puente.
