Membre de l'équipe de Chicago championne de la Série mondiale 2016, Montgomery est le lanceur lors du dernier retrait qui assure la victoire des Cubs et réalise le sauvetage dans ce 7e match de finale.
Joueur d'avenir hautement considéré, il apparaît à trois reprises au palmarès des 100 meilleurs prospects dressé annuellement par Baseball America: on le retrouve au 39erang du classement avant la saison 2010, en 19eplace un an plus tard et, enfin, en 23eposition en 2012[2].
Montgomery, qui traverse les ligues mineures comme lanceur partant[3], fait ses débuts dans ce rôle avec Seattle. Il joue son premier match dans le baseball majeur à l'âge de 25 ans le face aux Yankees de New York et n'est pas impliqué dans la décision après une bonne sortie où il n'accorde qu'un point sur 4 coups sûrs en 6 manches lancées[7].
Cubs de Chicago
Mike Montgomery décoche un lancer en 10e manche du 7e match de la Série mondiale 2016.
Entré dans le 7e match de la Série mondiale 2016 après deux retraits en fin de 10e manche, Montgomery force Michael Martínez des Indians de Cleveland à frapper un roulant vers le joueur de troisième but qui mène au dernier retrait de la rencontre et donne aux Cubs leur premier titre de champions en 108 ans[9]. Montgomery est crédité d'un sauvetage pour cet effort dans le dernier match de la Série mondiale[10].