Bien qu'il ne soit pas un membre original, Aukerman a rejoint Descendents après la sortie de leur premier single (Ride the Wild b/w It's a Hectic World), qui mettait en vedette les membres fondateurs Frank Navetta et Tony Lombardo au chant principal. Le premier enregistrement d'Aukerman avec Descendents est le Fat EP, sorti en 1981. Le premier album studio de Descendents sort en 1982 et s'intitule Milo Goes to College, car Aukerman avait décidé de quitter le groupe pour poursuivre des études en biochimie à l'université de Californie à San Diego. Entre 1983 et 1987, Aukerman rejoint brièvement Descendents à plusieurs reprises pour enregistrer des albums et partir en tournée. Aukerman dit quitter le groupe pour de bon à la fin de la tournée de soutien de l'album All, sorti en 1987, après quoi les membres restants continuent à tourner et à enregistrer avec une série de chanteurs principaux sous le nom de All.
Aukerman décide de rejoindre les Descendents en 1995, et sort l'album Everything Sucks l'année suivante. Il retourne à sa carrière en biologie moléculaire après la tournée de soutien de l'album, revenant aux Descendents par intermittence au cours des années suivantes pour tourner et enregistrer l'album Cool to Be You et l'EP 'Merican, tous deux sortis en 2004 sur Fat Wreck Chords.
En , Aukerman annonce qu'il abandonne sa carrière scientifique pour se consacrer à plein temps aux Descendents, citant l'épuisement de la biochimie et le licenciement de DuPont[9]. Le groupe sort son septième album studio, Hypercaffium Spazzinate, le .
En tant que musicien, Aukerman chante dans un registre ténor moyen, et ses paroles généralement optimistes abordent des sujets universels tels que les filles/le rejet, la dépendance à la caféine, et la quête sans fin de la bonne nourriture. Il est connu pour sa physionomie à lunettes, son côté intello sans complexe et son autodérision, son attitude de «anti-rockstar». En dehors de son travail avec les Descendents, Aukerman a également fait des chœurs pour d'autres musiciens (y compris All, un groupe dérivé des Descendents), et a brièvement été le leader du groupe Milestone en 1988 à San Diego, alors qu'il étudiait à l'université[10].
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