Monatine

La monatine est un acide aminé naturel au pouvoir sucrant qui a été isolé dans les racines du Sclerochiton ilicifolius. Cette plante est originaire de Transvaal, une région située au nord-est de l'Afrique du Sud^[2].

Nom UICPAacide (2S,4S)-4-amino-2-hydroxy-2-(1H-indol-3-ylmethyl)-pentanedioique

Synonymes

acide 2-hydroxy-2-(indol-3-ylmethyl)-4-aminoglutarique
acide (S)-4-hydroxy-4-(1H-indol-3-ylmethyl)-L-glutamique

N^o CAS146142-94-1

SMILES

O=C(O)[C@@H](N)C[C@@](O)(CC1=NCc2ccccc12)C(=O)O
PubChem, vue 3D

Faits en bref Identification, Nom UICPA ...

Monatine
Identification
Nom UICPA	acide (2S,4S)-4-amino-2-hydroxy-2-(1H-indol-3-ylmethyl)-pentanedioique
Synonymes	acide 2-hydroxy-2-(indol-3-ylmethyl)-4-aminoglutarique acide (S)-4-hydroxy-4-(1H-indol-3-ylmethyl)-L-glutamique
No CAS	146142-94-1
SMILES	O=C(O)[C@@H](N)C[C@@](O)(CC1=NCc2ccccc12)C(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C14H16N2O5/c15-10(12(17)18)5-14(21,13(19)20)6-11-9-4-2-1-3-8(9)7-16-11/h1-4,10,21H,5-7,15H2,(H,17,18)(H,19,20)/t10-,14+/m0/s1
Propriétés chimiques
Formule	C14H16N2O5  [Isomères]
Masse molaire[1]	292,287 2 ± 0,014 2 g/mol C 57,53 %, H 5,52 %, N 9,58 %, O 27,37 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le pouvoir sucrant de cet acide aminé est de 1 200-1 400^[3], soit 2 fois plus sucré que l'édulcorant artificiel sucralose (pouvoir sucrant de 500-600^[4]) et moins que la thaumatine, le composé naturel le plus sucré (pouvoir sucrant de 2 000-3 000^[5]).

La monatine possède deux carbones asymétriques en position 2 et 4, et la configuration de la forme naturelle est 2S,4S. La synthèse non sélective de la monatine peut conduire à la formation de quatre stéréosisomères (deux paires d'énantiomères) possédant un pouvoir sucrant différent, la monatine avec la configuration 2R,4R étant la plus intense. La partie glucophore de la monatine est composée des groupements amine, carboxyle et de l'hétérocycle indolique, l'alcool tertiaire ne jouant qu'un rôle indirect^[6].